L'antico Castello di Montecatini sorge su di una collina a 300 metri di altitudine. L’origine del nome deriva dalla conformazione geografica di questa terra che ricorda, all’occhio dell’osservatore, la figura di un catino.

Intorno all’origine del nome vi è una controversia: qui si fa riferimento alla la versione di Pompeo della Barba riportata da Targioni: “In agro Montis Catini, oppidi ita forte nuncupati quia in montis jugo Catini formam referente situm est”. Secondo lo storico Giovanni Villani l’etimologia del nome deriverebbe dal suo fondatore Catilina, ma la dispersione delle fonti storiche, causata da prolungati assedi e incendi, lascia poche notizie intorno alla fondazione del Castello e rimane incerta la suddetta attribuzione.

Costituitosi in libero comune nel 1163 fu teatro di assedi e lotte fra guelfi e ghibellini che porteranno il borgo alla rovina. Fino al 1554, data dell’ultimo rovinoso assedio di Cosimo I dei Medici, a difesa della terra di Montecatini si contavano due chilometri di mura guarnite di bastioni e rivellini; due fortezze situate una a tramontana, l’altra a mezzogiorno, quest’ultima trasformata nel 1296 in convento dai carmelitani; sette porte d’accesso, Porta di Borgo, l’unica tuttora esistente, Porta di Foresta, Portone di S. Margherita, Porta Signorelli, Porta al Cozzo, Porta Ricciarda o Guicciarda e Porta al Prataccio; infine si ergevano venticinque torri. Di queste, alcune sono state incorporate nell'abitato della piazza, una fa da campanile alla pievania, una fa parte dei resti della rocca; una terza è quella dell'orologio e un'ultima è antistante al convento di Santa Maria a Ripa (sec. XVI), unico rimasto e custodito (dal 1861) dalle monache benedettine.